Η Αστυπάλαια είναι ένας τόπος απαράμιλλης φυσικής ομορφιάς και αυθεντικότητας που διατηρεί το γραφικό του χαρακτήρα, δίχως να έχει αλλοτριωθεί από το μαζικό τουρισμό.
Είναι επίσης ένας τόπος με βαθύτατη ιστορία. Ονομάστηκε έτσι γιατί υπήρξε ένα από τα παλαιότερα άστεα, δηλαδή πόλεις του Αιγαίου. Είναι το νησί που ενώνει τα Δωδεκάνησα με τις Κυκλάδες και βρισκόταν σε κομβικό σημείο για τους ναύτες.
Γι’ αυτόν τον λόγο ιδρύθηκε στο νησί μια ολόκληρη πόλη, η οποία μάλιστα ήταν από τους πρώτους ναύσταθμους στο Αιγαίο. Ευρήματα στο νησί μαρτυρούν οικιστική δράση από τους ελληνιστικούς χρόνους. Δωριείς, Ενετοί, Οθωμανοί, Ιταλοί καθώς και αρκετοί ακόμη άφησαν το στίγμα τους εδώ.
Το νησί της Αστυπάλαιας έχει πολλά ιστορικά μνημεία ενώ χαρακτηριστικό είναι το Ενετικό κάστρο που δεσπόζει στην κορυφή υψώματος γύρω από το οποίο αργότερα αναπτύχθηκε η Χώρα.
Χτίστηκε από τη Βενετσιάνικη οικογένεια των Querini πάνω στην αρχαία ακρόπολη. Την οριστική του μορφή πήρε τον 15ο αιώνα. Είναι δομημένο με παραδοσιακή τοπική σκούρα πέτρα και περιστοιχίζεται από άσπρα σπιτάκια, οι εξωτερικοί τοίχοι των οποίων δημιουργούν ένα πραγματικό τείχος, με μικρά παράθυρα για πολεμίστρες. Με έντονο φρουριακό χαρακτήρα για να προστατεύσει τους κατοίκους από τους πειρατές, έχει ορατότητα στα δύο φυσικά λιμάνια του νησιού.
